1-Hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate

Clear colorless to orange liquid

In einen 1 I Schlenkkolben werden 82, 9 g (1, 08 mol) 1-Methylimidazol, 260, 5 g (2, 16 mol) Hexylchlorid und 272, 1 g (1, 62 mol) Natriumhexafluorophosphat gegeben und bei 70°C ca. 2 Wochen geruehrt. Der entstandene weisse Feststoff wird ueber eine Schutzgasfritte abfiltriert und die sich gebildeten zwei Phasen voneinander mit Hilfe eines Scheidetrichters getrennt. Die untere gelbliche Phase wird ueber Nacht bei 60°C im HV getrocknet. Man erhaelt 1-Hexyl-3-methyl-imidazolium hexafluorophosphat in 87 percentiger Ausbeute. Zum qualitativen Nachweis auf Chloridreste, werden ca. 1 ml des Produktes mit ca. 5 ml Wasser versetzt und mit 2 Tropfen konzentrierter Salpetersaeure angesaeuert. Zu dieser Loesung werden dann ca. 3-4 Tropfen Silbernitrat gegeben um etwaig vorhandenes Chlorid als Silberchlorid auszufaellen. Das Ausbleiben eines Niederschlags spricht fuer die komplette Abwesenheit von Chloridresten. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):δ=9.9 ppm (s, 1H, Ha); δ=7.26 ppm (d, 1H, Hc); δ=7.24 ppm (d, 1H, Hd); δ=4.1 ppm (t, 2H, He); δ=3.9 ppm (s, 2H, Hb); δ=1.6 ppm (m, 2H, Hf); δ=1.2 ppm (m, 6H, Hg, h, i); δ=0.8 ppm (t, 3H, Hj). 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):δ=137 ppm (C1); δ=124-122 ppm (C3, C4); δ=48 ppm (C5); δ=35 ppm (C2); δ=29-24 ppm (C6-C8); δ=20 ppm (C9); δ=13 ppm (C10). 31P-NMR (121 Mhz):-143.08 (Heptett, J=710 Hz). 19F-NMR (281 Mhz): -72.5 (d, J=710 Hz).In einen 1 I Schlenkkolben werden 82, 9 g (1, 08 mol) 1-Methylimidazol, 260, 5 g (2, 16 mol) Hexylchlorid und 272, 1 g (1, 62 mol) Natriumhexafluorophosphat gegeben und bei 70C ca. 2 Wochen geruehrt. Der entstandene weisse Feststoff wird ueber eine Schutzgasfritte abfiltriert und die sich gebildeten zwei Phasen voneinander mit Hilfe eines Scheidetrichters getrennt. Die untere gelbliche Phase wird ueber Nacht bei 60C im HV getrocknet. Man erhaelt 1-Hexyl-3-methyl-imidazolium hexafluorophosphat in 87 %iger Ausbeute. Zum qualitativen Nachweis auf Chloridreste, werden ca. 1 ml des Produktes mit ca. 5 ml Wasser versetzt und mit 2 Tropfen konzentrierter Salpetersaeure angesaeuert. Zu dieser Loesung werden dann ca. 3-4 Tropfen Silbernitrat gegeben um etwaig vorhandenes Chlorid als Silberchlorid auszufaellen. Das Ausbleiben eines Niederschlags spricht fuer die komplette Abwesenheit von Chloridresten. 1H-NMR (300 MHz, CDCl3):delta=9.9 ppm (s, 1H, Ha); delta=7.26 ppm (d, 1H, Hc); delta=7.24 ppm (d, 1H, Hd); delta=4.1 ppm (t, 2H, He); delta=3.9 ppm (s, 2H, Hb); delta=1.6 ppm (m, 2H, Hf); delta=1.2 ppm (m, 6H, Hg, h, i); delta=0.8 ppm (t, 3H, Hj). 13C-NMR (75 MHz, CDCl3):delta=137 ppm (C1); delta=124-122 ppm (C3, C4); delta=48 ppm (C5); delta=35 ppm (C2); delta=29-24 ppm (C6-C8); delta=20 ppm (C9); delta=13 ppm (C10). 31P-NMR (121 Mhz):-143.08 (Heptett, J=710 Hz). 19F-NMR (281 Mhz): -72.5 (d, J=710 Hz).

Ionic liquid, used in Friedel-Crafts alkylation of aromatic compounds; polar salt

Molecular Weight:312.24
Hydrogen Bond Acceptor Count:7
Rotatable Bond Count:5
Exact Mass:312.11900458
Monoisotopic Mass:312.11900458
Topological Polar Surface Area:8.8
Heavy Atom Count:19
Complexity:177
Covalently-Bonded Unit Count:2
Compound Is Canonicalized:Yes