4-(4''-pentyloxy-1,1':4',1''-terphenyl)-carboxylic

20, 1 g 4'-Iod[1, 1']biphenyl-4-carbonsaeure, 13, 1 g Natriumcarbonat und 21, 4 g 4-n-Pentoxy-phenylboronsaeure-glykolester werden in 260 g Dimethylsulfoxid (DMSO) vorgelegt, mit 160 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 2 Stunden bei 100-110°C erhitzt. Man filtriert bei 40°C vom Feststoff ab, waescht mit Dimethylsulfoxid und suspendiert den Feststoff in 100 ml Wasser. Danach wird auf 80°C erhitzt und es werden tropfenweise innerhalb 1 Stunde 47 g 37percentiger Schwefelsaeure zugegeben. Man ruehrt weitere 30 Minuten bei 80°C, kuehlt auf 40°C ab und filtriert. Nach Trocknen und Kristallisation aus Dimethylacetamid erhaelt man 18 g (81 percent) 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent.32, 4 g 4'-Iodbiphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 25, 8 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 15, 9 g Natriumcarbonat in 300 ml Methanol/Ethylenglykol 9:1 vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 70 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden unter Rueckfluss geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 30 g 37percentiger Schwefelsaeure und 200 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 28, 9 g (80 percent) 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent.Beispiel 8; Herstellung von 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure; 162 g 4'-Iod[1, 1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 129 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 79, 5 g Natriumcarbonat in 1, 5 l Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 17, 5 ml einer Pd(dba)2-Loesung versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 150 g 37percentiger Schwefelsaeure und 1000 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 132 g (73 percent) 4-n-Pentoxyterphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent. Herstellen der Pd(dba)2-Loesung; Unter Inertgas werden 1, 47 g Natriumtetrachiorpailadat in 175 ml Ethylenglykol suspendiert, auf 60°C erhitzt, mit 3, 65 g Dibenzylidenaceton (dba) versetzt und 15 Minuten bei 60°C geruehrt. Hiemach versetzt man mit 7, 5 g Natriumacetat und ruehrt weitere 60 Minuten bei Raumtemperatur. Die dunkel gefaerbte Loesung wird so eingesetztHerstellung von 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure aus 4-n-Pentoxyphenylboronsaeureestern; Beispiel 5; Herstellung von 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure; 162 g 4'-Iod[1, 1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 129 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 79, 5 g Natriumcarbonat in 1, 5 l Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 350 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 150 g 37percentiger Schwefelsaeure und 1000 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 141 g (78percent) 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]-terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99percent. Beispiel 6; Herstellung von 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure; 32, 4 g 4'-Iodbiphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 25, 8 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 15, 9 g Natriumcarbonat in 300 ml Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 70 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden bei 120°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 30 g 37percentiger Schwefelsaeure und 200 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 25, 2 g (70 percent) 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent.32, 4 g 4'-Iod[1, 1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 25, 8 g 4-n-Pentoxyphenyl-boronsaeure-glykolester und 15, 9 g Natriumcarbonat in 300 ml Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 18 mg PdCl2 und 26, 6 mg PPh3 versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 30 g 37percentiger Schwefelsaeure und 200 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss daran aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 24, 1 g (67percent) 4-n-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent.34, 1 g (0, 1 mol) 4'-Iod[1, 1']biphenyl-4-carbonsaeure 95percentig werden zusammen mit 26 g (0, 125 mol) 4-n-Pentoxyphenylboronsaeure, 15, 9 g (0, 15 mol) Soda und 70 mg Bis(triphenylphosphin)palladiumdichlorid (PdCl2(PPh3)2) in 300 ml DMSO vorgelegt. Man ruehrt die Suspension 6 Stunden bei 80°C, filtriert den Feststoff ab, traegt in Wasser ein, saeuert mit 37percentiger Schwefelsaeure an, erwaermt 30 Minuten auf 95°C und filtriert erneut. Nach Umkristallisation aus Dimethylformamid (DMF) erhaelt man 22, 1 g (61 percent) 4-Pentoxy[1, 1':4', 1]terphenyl-4-carbonsaeure.Add N, N-dimethylformamide to a prepared lanthanum carbonate solution (8600 g cesium carbonate + 20 L water) at room temperature20 L, 1000 g of 4-bromobenzoic acid, 1800 g of 1, 4-benzenediboronic acid frenquol ester were added under stirring. System replaced with nitrogen The system was 3 times, and palladium acetate 40g was added as a catalyst. Under nitrogen protection, slowly warm up to 75°C and stir for 7h, keep the temperature constant and slow Slowly add 1220 g of 4-n-pentyloxy bromobenzene and 3 l of dimethylformamide solution, and continue the reaction for 8 h after the addition is completed in 2 h. After the reaction After being used, it is cooled to 6°C with a water bath, and 0.5M dilute aqueous hydrochloric acid solution is added dropwise to the system until the pH is 5 with stirring. Stir 2h. The filter cake and the filter cake were washed with water twice and ethanol was rinsed once to obtain the target product anidifene net intermediate—p-oxyl Triple benzoic acid. The white solid was dried at 60°C for 30 hours to obtain 1725 g of white solid, yield 95.8percent, HPLC: 99.99percent.General procedure: A suspension of compound 16c (4.0 g, 9.95 mmol), hexadecyl alkyl trimethyl ammonium bromide (0.23 g, 0.62 mmol), and 5 M KOH (8 mL) in xylene (40 mL) was refluxed for 3 h. After cooling to 10 °C, the reaction mixture was filtrated and the filter cake was washed by H162 g 4'-Iod[1, 1']biphenyl-4-carbonsaeure werden zusammen mit 155 g 4-Pentoxyphenyl-boronsaeure-(2, 2-dimethylpropan-1, 3-diol)ester und 79, 5 g Natriumcarbonat in 1, 5 l Ethylenglykol vorgelegt, unter intensivem Ruehren mit 350 mg PdCl2(PPh3)2 versetzt und 6 Stunden bei 80°C geruehrt. Man giesst die warme Reaktionsmischung vorsichtig auf eine Mischung aus 150 g 37 percentiger Schwefelsaeure und 1000 g Wasser und erhitzt 30 Minuten auf 90-100°C. Nach Filtration und Waesche mit Wasser wird das Rohprodukt bei 80°C/100 mbar getrocknet und im Anschluss aus Dimethylacetamid umkristallisiert. Dies liefert nach Trocknung 43, 2 g (24 percent) 4-n-Pentoxyterphenyl-4-carbonsaeure mit einer Reinheit >99 percent.

Molecular Weight:360.4
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