4-Pyridinepropanoic acid, β-oxo-, ethyl ester

off-white to yellow-brown crystalline powder

General procedure: To the solution of ester (10 mmol) in THF (20 mL) and ethyl acetate (70 mmol), LiHMDS (30 mmol) was added very quickly at -40 °C, and stirred at this temperature for 20 min. After completion of the reaction, reaction mixture was quenched with acetic acid (50 mmol) and then basified using 10percent NaHCO25 g (203 mmol) Isonicotinsaeure, 35.12 g (243.7 mmol) 2, 2-Dimethyl-1, 3-dioxolan- 4, 6-dion und 49.6 g (406 mmol) 4-Dimethylaminopyridin werden in 300 [ML] Dichlor- methan vorgelegt und auf [0°C] gekuehlt. Es wird eine 1N Loesung von 46.1 g (223.4 mmol) 1, 3-Dicyclohexylcarbodiimid in Dichlormethan zugetropft. Es wird 2 Stunden bei Raumtemperatur nachgeruehrt. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert und mit Dichlormethan nachgewaschen. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt. Der Rueckstand wird in 1200 ml Ethanol geloest und mit einer Loesung aus 96.6 g (507.7 mmol) p-Toluolsulfonsaeure-monohydrat in 300 ml Ethanol versetzt und eine Stunde unter Rueckfluss geruehrt. Nach dem Abkuehlen wird das Ethanol im Vakuum abgezogen. Der Rueckstand wird in 1000 ml Ethylacetat und 900 ml Wasser aufgenommen und in der Hitze geloest. Die organische Phase wird abgetrennt, mit 600 ml gesaettigter Natriumhydrogencarbonatloesung und gesaettigter Natriumchlorid- loesung gewaschen und ueber Natriumsulfat getrocknet. Es wird im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wird ueber eine Kieselgel-Fritte mit Dichlormethan-Methanol 10 : 1 filtriert. Da die waessrige Phase noch Produkt enthaelt, wird diese mit Dichlormethan extrahiert, ueber Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Das Roh- produkt wird ueber eine Kieselgel-Fritte mit Dichlormethan-Methanol 10 : 1 filtriert. Insgesamt erhaelt man 25.9 g (42 percent d. Th. ) Produkt. [1H-NMR] (300 MHz, DMSO-d6) : [5] = 1.17 (t, 3H), 4.12 (q, 2H), 4.25 (s, 2H), 7.82 (dd, 2H), 8.83 (dd, 2H) LC-MS (Methode 3) : [RT =] 2.40 min MS (ESIpos) : [M/Z =] 194 [(M+H) +]To ethyl potassium malonate (6.25 g, 36.7 mmol) in THF (30 mL) was added MgCl1.1. 1.1. 1.1.

Molecular Weight:193.20
XLogP3:0.8
Hydrogen Bond Acceptor Count:4
Rotatable Bond Count:5
Exact Mass:193.07389321
Monoisotopic Mass:193.07389321
Topological Polar Surface Area:56.3
Heavy Atom Count:14
Complexity:209
Covalently-Bonded Unit Count:1
Compound Is Canonicalized:Yes