5-Bromo-2-hydroxyphenylacetic acid

A. 4-Bromo-2-(2-hydroxy-ethyl)-phenol (10a): A solution of borane-methyl sulfide complex (371 mL, 0.742 mol, 2M in THF) was added dropwise over about 1.5 hours to a solution of 143.0 g (0.619 mol) of Eine Lsung von 12.4 g (0.053 Mol) 2-Hydroxy-5-brom-phenylessigsure in 125 ml Dimethylformamid wird mit 14 g (0.125 Mol) Kalium-tert.butylat versetzt. Nach 15 Minuten bei Raumtemperatur werden 18.5 g (0.108 Mol) Benzylbromid zugegeben. Die Reaktionslsung wird 3 Stunden bei Raumtemperatur gerhrt, auf Eiswasser gegossen und mit Essigester extrahiert. Die vereinten organischen Extrakte werden getrocknet und eingedampft. Der Rckstand wird in 100 ml Ethanol gelst und nach Zusatz von 50 ml 2N Natronlauge 3 Stunden bei Raumtemperatur gerhrt. Das Solvens wird abdestilliert, der Rckstand wird mit 2N Salzsure auf pH 4 gestellt. Nach Extraktion mit Essigester werden die organischen Phasen getrocknet und eingedampft. Der Rckstand wird an Kieselgel chromatographiert und mit Petrolether/Essigester (8:2) eluiert. Ausbeute: 6.7 g (38 % der Theorie), Rf-Wert: 0.50 (Kieselgel; Essigester/Petrolether = 1:1)

Molecular Weight:231.04
XLogP3:1.5
Hydrogen Bond Donor Count:2
Hydrogen Bond Acceptor Count:3
Rotatable Bond Count:2
Exact Mass:229.95786
Monoisotopic Mass:229.95786
Topological Polar Surface Area:57.5
Heavy Atom Count:12
Complexity:172
Covalently-Bonded Unit Count:1
Compound Is Canonicalized:Yes